모든 것이 되는 법 (How to be Everything)

하고 싶은 일을 하면서 사는 것.

나는 어려서부터 하고 싶은 일이 아주 많았다. 풀타임 직장이 있는 지금도 사실 직장을 벗어나는 순간 다양한 일에 접촉을 꾀한다. 블로그를 운영하고, 유료 컨텐츠 회사와 협업을 하고 있으며, 사업을 구상하고, 사업에 관해 이야기하는 것을 즐기며, 사람들과 지적인 대화를 나누는 것을 좋아한다. 배우고 싶은 것도 다양해서 그로쓰 마케팅, 제품, 코딩, 데이터 분석, UX, 재무 등의 분야도 공부하고 있다. 투자 활동도 활발하게 운영한다. 커리어를 봐도 나는 광고회사를 창업하고 운영했고, 인턴쉽은 소프트웨어 업체에서 제품기획 (PM) 을 했으며 첫 풀타임 직장은 전략 컨설팅, 두 번째 직장은 리테일 회사의 전략팀이었다. 그리고 나는 지금 status quo에 전혀 만족하지 않으며, 좀 더 “내 일”을 하고자 노력하고 있다. 나는 확실하게 저자 에밀리 와프닉이 말하는 “다능인”이다.

에밀리가 말하는 “다능인”은 사실 다재다능함과는 다소 거리가 있다. 그녀가 강조하는 “다능인”은 모든 분야에서 딱히 잘하는 것보다는 다양한 분야에 폭넓은 관심도를 두는 사람이다. 나도 그렇다. 내가 특별히 어떤 분야에 깊은 전문성을 갖고 있지는 않다. 하지만 여러 분야에 관심을 둠으로써 얻을 수 있는 다양한 지식을 융합할 수 있다. 그리고 그것은 창의적인 생각으로 귀결된다고 믿는다. 그리고 새로운 분야를 배우는 데 전혀 두려움이 없다. 그것이 내 장점이고, 어쩌면 단점이 될 수도 있겠지만 최대한 내 장점으로 만들려고 한다.

Jack of all trades.

우리 사회에서는 “다재다능함”을 일컫는 jack of all trades에 대한 시선이 그렇게 좋지만은 못하다. 우리 사회는 전문성을 칭송하는 사회이기 때문이다. 그러나 내 생각에는 전문성과 같은 진로에 대한 고민보다 더 나아가서 인생을 설계하는 고민을 해야 하는 것이 맞다고 생각한다. 이렇게 빨리 변화하고 진화하는 사회에서 전문성을 한 가지 갖고 있다고 그것이 평생 내 일이라면 정말 지루할 것 같다는 생각이 든다.

벌써 2019년이 두 달이 지나갔지만 (1/6), 올해에는 좀 더 “내 일”을 찾으려고 한다. 그것이 제품 매니저나 그로쓰 매니저로 이직을 하는 것이든, 초기 창업팀 (씨드~시리즈 A 정도)에 합류하는 것이든, 투자를 업으로 삼든, 어쩌면 정말 큰 비효율성을 특정 시장에서 찾아내 직접 창업을 시작하는 일이든, 내가 주관해서 일을 추진하는 일을 좀 더 많이 하려고 한다. 인생은 사회에서 평가하는 기준에 맞춰 움직이기에는 너무 짧고 내가 하고 싶은 일은 너무나도 많다.

실리콘 밸리의 전설적인 투자가이자 기업가인 피터 티엘이 즐겨 쓰는 단어가 있다. “Contrarian”. 콘트래리언은 현재 메인스트림에 정반대되는 개념을 제시하는 사람이다. 피터 티엘은 대표적인 콘트래리언이다. 모두가 한 길을 갈 때 혼자 다른 길을 가는 사람이다. 일례로 실리콘 밸리 모두가 2016년에 힐러리 클린턴을 지지했을 때 티엘은 혼자 트럼프를 지지했다. 로스쿨 시절에는 모두가 빅로펌에 입사해서 파트너 변호사의 꿈을 꿀 때 티엘은 혼자 7개월 만에 퇴사하고 다른 일을 찾았다 (사실 그도 바로 창업을 결심한 것은 아니다. 월가로 넘어가 증권 분석 일을 반년 정도 했다).

TC Disrupt와의 인터뷰에서 피터 티엘이 말하는 스타트업이 crazy smart 한지, 아니면 그냥 crazy한지 알아내는 방법.

티엘 역시 “다능인”이다. 그는 대학때 철학을 공부했고 대학원 때는 법을 공부했으며 졸업 후에는 빅로펌, 증권회사를 다니다가 핀테크의 시초인 페이팔을 만들고 그 뒤에는 페이스북, 스페이스X와 같은 회사들의 초기 투자자이자 데이터 분석 회사인 팔란티어를 창업했다.

내가 티엘과 비슷한 선상이라는 얘기는 절대 아니다. 그는 빅로펌에서 퇴사할 때 당시에 이미 스탠포드 대학과 스탠포드 로스쿨을 수석으로 졸업한 남다른 머리의 소유자다. 그리고 그는 콘트태리언 결정을 내리기 전까지 현 상황에서 최선을 다했다. 나는 그 점을 본받고 싶다. 현 상황에서 최선을 다하면서, 동시에 내가 정말 하고 싶은 일을 찾아가고 만들어내는 것. 그것이 진정한 콘트래리언의 모습이 아닐까 싶다.

나는 왜 이 일을 하는가?

이 질문에 돈이 가장 먼저 떠오른다면, 어쩌면 아직은 당신이 진정으로 하고 싶은 일을 찾지 못했다는 얘기일 수 있다. 당장 일을 때려치라는 얘기는 아니다. 점진적으로, 그리고 지속해서 내가 하고 싶은 다양한 일들을 융합하고 조합해가면서 티엘과 같은 콘트래리언이 되어가야 한다는 것이다. 평범 또는 비범해야 한다는 생각을 과감하게 버리는 것이 좋겠다. “한 회사에서 x년 정도는 있어야지”와 같은 conventional wisdom도 큰 의미는 없다. 풀타임 직장을 정말 꼭 가져야만 하는가? 꼭 한 가지 직장에서만 수입을 만들어야 하는가? 꼭 때마다 새로운 라운드의 투자를 받고 사업을 키워야 하는가? 꼭 대학교를 졸업하고 2~3년간 직장을 다닌 뒤 MBA에 진학하고 다시 직장에 가야 하는가? 왜 당신의 인생을 정해진 틀에 맞추려 하는가?

당신의 관심사와 커리어가 곧 그 틀이라면 상관없다. 정해진 트랙에 맞춰서 가는 것과 당신이 가는 길이 곧 정해진 트랙인 것은 너무나도 다른 개념이다. 그 차이를 알자.

2019년 13번째 책.